1894年的考斯週帆船賽
人類製造和乘坐帆船的歷史非常悠久，不過多數是作為交通工具和遊樂設施。在17世紀的荷蘭，帆船航行相當興盛，也不時舉行競速比賽。查理二世曾流亡荷蘭，復辟後將帆船文化帶到英國，不僅坐船享樂，還跟約克公爵進行過一場從格林尼治到格雷夫森德、再返回格林尼治的比賽。查理二世對帆船的熱情，使得這項運動的地位得到提升。至18、19世紀，有賴於工業革命，越來越多英國人擁有自己的帆船，於是出現大量帆船俱樂部，其他發達國家也紛紛效仿。這些俱樂部的活動既包括休閒娛樂、遊行展示，也有競速比賽，如始於1826年的考斯週（英語：Cowes Week），始於1851年的美洲杯。
帆船競速比賽的一個難點在於，如何判斷一艘船取勝靠的是水手的能力，還是船隻的性能。19世紀後半葉，人們發明了一些與船長、船寬、排水量有關的計算公式，給予慢船一些時間「補貼」，讓性能不同的船隻可以同台競技。這導致的一個後果是，人們會尋找公式的漏洞，設計一些造型怪異的船隻，只追求速度而放棄舒適性，甚至有安全性問題。另一個難點是，如何將比賽內容聚焦於操控船的能力，而不是去衝撞他人的船隻，乃至用斧頭斬斷對手的繚繩。
奧運會帆船比賽採用標準化線路，圍繞浮標航行，不同於過去以固有標誌物為目標
帆船於1900年成為奧林匹克運動會的比賽項目，促使帆船運動逐漸正規化。1906年，國際帆船競速聯合會（世界帆船聯合會的前身）成立，設立國際統一規則。在船型方面，確定一些級別，為每個級別制訂理想的規格，對偏離規格的船隻嚴加懲罰，對符合規格的船隻進行質量檢驗。在行船方面，統一了比賽規則，尤其是避讓規則，即兩船可能發生碰撞時，誰擁有航行權，誰需要避讓。比賽線路也漸趨標準化，不再是從某座橋到某座橋，而是用可移動的浮標作為標誌，使得在全世界任何地方比賽的線路都大致相同。
奧運會也促進了帆船運動的普及。越來越多的船主開始學習操控帆船，而不像過去那樣只是乘客，而把操船的工作交由專業水手來完成。與此相適應的是，1920年以來，小型、便宜、一兩個人操控的小艇逐漸興起，取代昂貴的大型船隻。傳統的公開組別，也在奧委會的要求下，演變為男子組和女子組。